39011-91-1

中文名称氧化芍药苷

英文名称 oxypaeoniflora

CAS 39011-91-1

分子式 C23H28O12

分子量 496.462

MOL 文件 39011-91-1.mol

更新日期 2024/11/01 15:54:25

39011-91-1 结构式

基本信息物理化学性质应用领域常见问题列表

基本信息

中文别名

羟基芍药苷
氧化芍药苷
氧化芍药苷(标准品)
氧化芍药苷、羟基芍药苷
氧化芍药苷?, >98%
羟基芍药苷(氧化芍药苷)
氧化芍药苷,羟基芍药苷(标准品)
氧化芍药苷(羟基芍药苷)对照品,
OXYPAEONIFLORIN 氧化芍药苷

英文别名

Nsc258310
Oxypeoniflorin
oxypaeoniflora
oxypaeoniflorin
Oxypaeoniflorin, >98%
β-D-Glucopyranoside, (1aR,2S,3aR,5R,5aR,5bS)-tetrahydro-5-hydroxy-5b-[[(4-hydroxybenzoyl)oxy]methyl]-2-methyl-2,5-methano-1H-3,4-dioxacyclobuta[cd]pentalen-1a(2H)-yl
[[(1aR)-3aβ,5,5aβ,5b-Tetrahydro-5β-hydroxy-5bβ-[[(4-hydroxybenzoyl)oxy]methyl]-2-methyl-2α,5-methano-3,4-dioxa-1H-cyclobuta[cd]pentalen]-1aβ(2H)-yl]β-D-glucopyranoside

所属类别

生物化工：提取物

物理化学性质

外观性状白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于牡丹皮、芍药、赤芍。

熔点>162°C (dec.)

沸点737.1±60.0 °C(Predicted)

密度1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere

溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

酸度系数(pKa)8.16±0.15(Predicted)

形态固体

颜色白色至淡黄色

稳定性吸湿性

应用领域

用途1

羟基芍药苷具有抑制副交感神经兴奋、降低平滑肌张力和抑制其运动的作用。

常见问题列表

应用

氧化芍药苷细胞毒性实验得知，其半数细胞毒性浓度 CC50 为 250.0μg/ml，质量浓度 200.0μg/ml 以下无细胞毒性，且 200.0μg/ml 氧化芍药苷对泡沫细胞胆固醇流出有明显作用.选取 200.0μg/ml 作为实验浓度。与 apoA-1 组比较，氧化芍药苷处理组胆固醇流出率增加 26%，提示氧化芍药苷有促进泡沫细胞胆固醇流出作用。进一步采用激光共聚焦显微镜观察氧化芍药苷处理的泡沫细胞内 ADFP 的表达变化。ADFP 是一种脂肪分化相关蛋白，是 apoA-1 介导的胆固醇流出通路中的转运囊泡的组成部，是 THP-1 巨噬细胞脂质沉积和动脉粥样硬化病变的标志性物质。共聚焦显微镜观察到 ac-LDL 泡沫细胞组有大量 ADFP 红色荧光蛋白表达，且在整个细胞内点状分布，apoA-1 组及氧化芍药苷处理组红色荧光相继减弱且多集中于细胞膜边缘位置。同时，采用 Western blot 方法分析泡沫细胞内 ADFP 的表达变化，氧化芍药苷处理后 ADFP 表达量较 apoA-1 组降低 28%。ADFP 的镜下观察与 Western blot 实验结果均提示，氧化芍药苷具有促使泡沫细胞胆固醇流出的作用。此外，芍药苷类化合物包括氧化芍药苷在制备治疗脓毒症药物中的应用。

生物活性

Oxypaeoniflorin 是一种抗氧化剂，是从 Paeoniae 中分离得到的单萜糖苷化合物。Oxypaeoniflorin 具有神经保护和抗炎作用。

体外研究

Oxypaeoniflorin (OPA; 0.1-10 µM; 8 hours) obviously reversed the hypoxia/reoxygenation (H/R)-induced decrease in cell activity and increase in apoptosis of H9c2 cells. Oxypaeoniflorin inhibits apoptosis by activating the Sirt1 (silent information regulator factor 2 related enzyme 1)/Foxo1(forkhead transcription factor FKHR) signaling pathway in myocardial tissues and H9c2 cells.
Oxypaeoniflorin (0-30 μM) attenuates inflammatory effects via regulation of the toll-like receptor (TLR), extracellular signal-related kinase (ERK) and p38 mitogen-activated protein (MAP) kinases signaling pathways in LPS-stimulated RAW264.7 cells.

体内研究

Oxypaeoniflorin (OPA; 10-40 mg/kg; intragastrical administration; every day; for 30 days) treatment significantly reduces disruption of cardiac function and improves the indicators of ejection fraction (EF) and fractional shortening (FS). Oxypaeoniflorin significantly reduces the release of myocardial infarction-related factors, such as the creatine kinase (CK-MB), cardiac troponin I (cTnI) and cardiac troponin T (cTnT).

Animal Model:	C57BL/6 male mice (6-8 weeks of age, 20-25 g) bearing myocardial ischemia/reperfusion (MI/R) injury
Dosage:	10 mg/kg, 20 mg/kg, 40 mg/kg
Administration:	Intragastrical administration; every day; for 30 days
Result:	Significantly reduced disruption of cardiac function and improved the indicators of ejection fraction (EF) and fractional shortening (FS).